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Anales de SAIPA - Sociedad Argentina para la Investigación de Productos Aromáticos
VII REUNIÓN TÉCNICA NACIONAL - CASTELAR (Buenos Aires) - 1987
Volumen IX - 1992 - pág 240 a 245.

PLANTAS AROMÁTICAS DEL NORDESTE DE INTERÉS INDUSTRIAL

Armando I. A. Ricciardi, Juan F. Veglia, Ada E. Agrelo de Nassiff, María G. de Olivetti de Bravi y Ester R. Chamorro *

* Investigadores del Laboratorio de Investigaciones Dr. Gustavo A. Fester. Cátedras de Química Orgánica - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales y Agrimensura - Universidad Nacional del Nordeste -9 de Julio 1449 - Corrientes - R. A.

RESUMEN

Se presentan los resultados del examen de cuatro aceites esenciales, uno de menta japonesa, otro de spearmint obtenidos de un cultivo experimental del Chaco; y los de un aceite de cabreúva y otro de peteribí, obtenidos en Misiones a partir de residuos de la industrialización de la madera.

I. EXAMEN DE UN ACEITÉ ESENCIAL DE MENTA JAPONESA:

De un cultivo de Mentha arvensis (menta japonesa) de La Verde, (Prov. del Chaco) se ha destilado en escala desplanta piloto un aceite de aroma característico y con las constantes siguientes:


α

24
D

- 32,90°

d

23
4

0,9045

n

26
D

1,4591

Punto de congelamiento

+ 9 a 9 10,5° C

mentol total %

89,81

mentol libre (acetilación)

80,08

ésteres % (como acetato de mentilo)

8,8

carbonílicos % (como mentona)

27,7

número de ácidos

2,98

número de ésteres

25,0



El espectro de infrarrojo muestra picos a 3401, 1707,1344,1329 (h), 1304,1285,1255, 1241 (h), 1218, 1199, 1178, 1152, 1138, 1092, 1076, 1044 (ff), 1024 (ff), 994, 974, 919, 888, 876, 846, 768 cm"1. Los picos a 1707,1329, 1199, corresponden a la mentona - isomentona; los de 1241 (h), y 1199 corresponden al acetato de mentilo y los restantes coinciden con los de una muestra de mentol. No se observa el pico del mentofurano a 735 cm-1, que diferencia a Mentha arvensis de Mentha piperita. La comparación del espectro de esta muestra con el de una de Mentha arvensis 701 (origen INTA, Castelar), muestra una total identidad, con un contenido ligeramente mayor en esteres y algo menor en carbonílicos para la muestra en examen.

En el espectro de resonancia magnética nuclear protónica, se aprecian todos los picos del mentol, correspondiendo las señales en 0,72; 0,86 y 0,99 ppm a los hidrógenos ecuatoriales, (1), el pico del oxhidrilo alcohólico aparece como un pico ancho centrado a 3,28 ppm y a 4,80, con muy baja intensidad, el pico correspondiente al doble enlace del limoneno; no se observan señales correspondientes al grupo aldehído.

La cromatografía en fase gaseosa muestra los resultados siguientes:

rel tR125°

rel tR150°

constituyente

%

0,800

alfa-pineno

0,04

0,854

canfeno?

0,66

0,927

alfa-felandreno

1,32

1,000

limoneno

4,65

0,730

mentona

16,25

0,765

isomentona

8,01

7,98

acetato de mentilo

3,53

0,920

-

3,54

1,000

mentol

64,48

1,284

-

0,12



De las constantes y dosajes determinados, como también de la interpretación de los espectros se deduce que corresponde a una excelente esencia de menta japonesa con un alto contenido de mentol y con un punto de congelamiento elevado, lo que favorece su cristalización. En el cultivo no se ha observado el desarrollo de plagas que pudieran disminuir su practicabilidad.

II. EXAMEN DE UN ACEITE ESENCIAL DE SPEARMINT:

Son conocidas las variaciones en los aceites de spearmint, de acuerdo a su origen y tipo de hibridación, caracterizándose los aceites rusos por un elevado contenido en l-linalol, y menor en cineol, limoneno y I-carvona; en cambio los americanos poseen un tenor elevado en I-carvona y como componentes menores I-limoneno, I-felandreno, esteres del alcohol dihidrocuminílico atribuyéndose el olor característico del aceite al acetato dihidrocuminílico.

La muestra que examinamos, obtenida experimentalmente de un cultivo de La Verde, (Prov. del Chaco) posee aroma mentolado pero poco fresco y las siguientes características:

α

24
D

- 55,68°

d

24
4

0,9184

n

25
D

1,4640

alcoholes libres % (expresados como mentol)

4,17

alcoholes totales (método de Fior, " )

56,09

ésteres % (como acetato de metilo)

65,05



En el espectro de infrarrojo se observan los picos del acetato de mentilo y del mentol; no coincide en cambio con la presencia ni del linalol ni de mentona que caracterizan al aceite ruso, y tampoco la carvona que es principal componente del americano.

También el espectro de resonancia magnética nuclear protónica corresponde en sus señales a la existencia de mentol, de acetato de mentilo y limoneno.

En cambio el espectro de infrarrojo de una muestra de aceite de spearmint 534 (INTA, Castelar) corresponde en sus características a un aceite tipo americano predominando la I-carvona.

El examen por cromatografía en fase gaseosa muestra los resultados siguientes:

rel tR125°

rel tR150°

constituyente

%

0,802

alfa-pineno

0,33

0,856

canfeno?

vest.

0,937

alfa-felandreno

1,46

1,000

limoneno

11,26

1,200

cineol

2,33

0,807

acetato de mentilo

3,49

1,000

mentol

13,80

1,325

carvona

13,44



En consecuencia la muestra observada parece un híbrido de Mentha arvensis con otras variedades de M. spicata y no corresponde a ninguno de los dos tipos de spearmint ruso o americano.

III ACEITE ESENCIAL DE PETERIBI:

Es el aceite destilado por arrastre con vapor de agua chips de madera de "peteribí" también llamado "loro negro" y "amiris", y que corresponden a la especie arbórea Cordia trichotoma, madera sumamente apreciada para carpintería fina.

Según la información recibida el aceite fue producido en El Soberbio (Misiones) con un rendimiento de unos diez kilos por metro cúbico de madera.

El aceite posee un olor particular y las siguientes características:

α

24
D

- 0,64°

d

21
4

0,9539

n

24
D

1,5081

índice de acidez

0,15

índice de ésteres

6,74

ésteres % (como acetato de farnesilo)

3,17

carbonílicos % (expresados como C15 H22 O)

2,08

alcoholes % (formilación de Glichitch expreados como nerolidol)

72,48

alcoholes reales % (como nerolidol)

69,31



De acuerdo al espectro de infrarrojo podría ser el elemol el principal constituyente.

IV. ACEITE ESENCIAL DE INCIENSO:

Las leguminosas Myrocarpus frondosus y M. fastigiatus constituyen árboles de porte que -pueden alcanzar de doce a quince metros de altura, de la selva misionera, y conocidas con los nombres vernáculos de "incienso", "cabreúva", "cabriúva", "cabriüva parda", "caburé-iva", "ivira-payé", "jatúba", "bálsamo", "oleo pardo".

El duramen, por su dureza, durabilidad, hermoso color amarillo pardo con estrías oscuras brillantes y fragancia lo constituyen una de las maderas más valiosas.

En Brasil y Paraguay su madera es destilada por arrastre lográndose un aceite esencial que se comercializa con el nombre de "cabreúva", con olor muy agradable y persistente y que recuerda a la rosa y al sándalo.

Examinado primeramente por Peckolt (2) y luego por Y. R. Naves (3), éste último aisló como principal constituyente al d-nerolidol.

Recibimos una muestra procedente de El Soberbio (Misiones) y determinamos las siguientes constantes y características que comparamos con las del aceite destilado por Y. R. Naves:

nosotros

Y.R.Naves

d


4

0,889121°

0,887520°

n


D

1,482224°

1,483220°

α


D

+ 9,59° 24°

+ 8,33° 20°

índice de acidez

0,4

-

índice de ésteres

7,94

2,2

ésteres % (como acetato de farnesilo)

3,73

alcoholes % (como nerolidol, método de Glichitch)

61,9

82,9

carbonílicos % (expresados como C15 H22 O)

1,77



El espectro de infrarrojo del aceite corresponde al del trans nerolidol, pudiendo haber también trans-trans farnesol.

Este aceite constituye, en consecuencia, una materia prima excelente para aislar el nerolidol, que a su vez puede ser convertido al farnesol y oxidado al farnesal, como también esterificado. Todos estos productos pueden tener aplicación en perfumería fina.

CONCLUSIONES

Se han examinado cuatro aceites esenciales producidos experimentalmente o comercialmente en la región y apreciado su calidad. De acuerdo a estos primeros resultados se presentan promisoria la producción de aceite de menta japonesa, por su excelente proporción de mentol.

El aceite de cabreúva constituye un producto clásico ya en la industria de los productos aromáticos, pero debiera controlarse la materia prima a destilar y el proceso en sí para lograr una mayor proporción de neroli do I. Dado el volumen muy grande de desechos de la industrialización del incienso, recortes, (meollos, despuntes, chips y aserrines), que actualmente se queman, constituye una posibilidad concreta de industrialización.

El aceite de peteribí, constituye un producto que todavía no ha sido evaluado en sus posibilidades perfumísticas.

AGRADECIMIENTOS

MÉTODOS EMPLEADOS

Las separaciones cromatográficas han sido realizadas con columna capilar de REOPLEX 400, de 0,5 mm de diámetro y 50 m a las temperaturas indicadas en cada caso; gas portador: nitrógeno, detector de ionización de llama.

Los espectros de infrarrojo determinados en un espectrofotómetro INFRACORD de Per-Kin Elmer, con 50 micrometros de película líquida. Los espectros de RMN en un espectrómetro VARÍAN EM 360 a 60 MHz y en solución de tetracloruro de carbono.

BIBLIOGRAFÍA

  1. A. KATO, H. UEDA y Y. YASHIMOTO, "Application of NMR spectroscopy for configurational analysis of (-) mentil carbinol and related componentes", Agr. Biol. Chem., 34, (12) 1843-47, (1970).
  2. Th. PECKOLT, "Katalog der National-Ausstellung in Rio de Janeiro", 1866, 48, (citado en E. Gildemeister/Fr. Hoffmann, (W. Treibs, ed.) "Die Atherischen Ole", V, 322, Akademie Verlag, Berlín, (1959).
  3. Y. R. NAVES, "Presence de néroI¡doI dans les huiles essentielles de papilionacées", Helv. Chim. Acta, XXX, 275-7, (1948).
  4. ... " ... "Présence de nérolidol dans les huiles essentielles de papilionacées", 3a. comm., Helv. Chim. Acta, XXXI, 408-17, (1948).
  5. ... " ..."Catones des huiles essentieiles de cabreúva (Myrocarpus frondosus et M. fastigiatus Ailem.) et de bois de rose (Aniba rosaeodora Ducke)", Helv. Chim. Acta, XXXI, 44-49, (1948).



   
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